Ramón era todavía joven, cuando los cruzados asediaban la ciudad de Carcasona, entonces en manos de su padre Ramón Roger Trencavel en el 1209. Tras la captura de la ciudad por Simón de Montfort, encarcelaran a Ramón Roger en sus propios calabozos. A la muerte de este, el 10 de noviembre de 1209, Simón de Monfort, que solicitaba los territorios Trencavel, hace firmar a Agnès de Montpellier, la esposa del difunto, una renunciacia sobre sus derechos así como los de su hijo. En contrapartida, recibió una renta vitalicia de tres mil sueldos y el reembolso sobre un año, realizado en cuatro pagos, de su dote que sube a veinticinco mil sueldos. Ramón es entonces confiado bajo la tutela del conde de Foix, Raimundo Roger I.
Primera reconquista
Ramón tomó parte activa en la reconquista occitana de Ramón VII de Tolosa. En efecto, a partir del 1216, el país se levanta contra Simón de Monfort. El 1218 Simón murió en el asedio de la ciudad de Toulouse. Su sucesor, su hijo Amaury será incapaz de hacer frente a esta revuelta general y restituirá poco a poco las tierras conquistadas en la cruzada de Albigense. El 1224, Carcasona es poseída por Ramón VII de Tolosa que ofrece la ciudad a su poseedor legítimo, Ramón de Trencavel.La conservará hasta 1226, año en qué Luis VIII volverá a someter la ciudad de nuevo. Esta expropiación será llevada a cabo por el tratado de París el 1229 que hará de la ciudad una posesión real. Ramón se exilió entoncea a la cortes del rey de Aragón.
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